U osamdesetim i na početku devedesetih godina 14. stoljeća dolazimo do još jedne velike prekretnice u povijesti zapadnog Balkana. Od pedesetih godina otomanska turska vojska kretala se na zapad kroz Trakiju i Bugarsku, a 1371. godine suprotstavile su im se u Bugarskoj snažne srpske oružane snage i doživjele težak poraz. U osamdesetim godinama Turci su počeli upadati u samu Srbiju, a 1388. godine velika skupina turskih pljačkaša upala je u Hum (Hercegovinu), koji je bio pod bosanskom vlašću, ali ih je tu dočekao i do nogu potukao lokalni plemić Vlatko Vuković.

Godine 1389. Tvrtkov stari saveznik Lazar (koji je skromno nosio titulu "kneza" dok se Tvrtko kitio kraljevskom krunom) nije htio prihvatiti tursko vrhovništvo nego je pozvao susjede i saveznike u pomoć. Kralj Tvrtko mu je poslao jake bosanske snage pod vodstvom Vlatka Vu-kovića, koje su se borile rame uz rame s vojskom kneza Lazara na Kosovu polju u lipnju 1389. Iako su srpski mitovi i narodna pjesma prikazali tu bitku kao kataklizmićki poraz u kojem je na bojnom polju izginuo cvijet balkanskih vitezova, nakon čega su Turci pregazili ostatak Srbije, istina nije baš tako dramatična.

Obje strane pretrpjele su velike gubitke, a knez Lazar je zarobljen i smaknut, ali su se ostaci i jedne i druge vojske nakon bitke povukli i neko vrijeme srpske i bosanske postrojbe vjerovale su da su izvojevale pobjedu. Nije sama ta bitka prouzrokovala pad Srbije, nego činjenica da su Srbi morali prikupiti sve svoje snage da izvuku skup i privremen neriješen ishod, a Turci su se nakon toga vraćali iz godine u godinu sa sve većim snagama.²¹ Do 1392. godine sve srpske pravoslavne zemlje, osim Huma koji je bio pod bosanskom vlašću, priznale su osmanlijsko vrhovništvo.

Nakon Tvrtkove smrti 1391. godine u Bosni je nastalo dugo razdoblje bezvlašća i političke zbrke. Izvješće o Bosni koje je u to doba napisao francuski hodočasnik Gilles Le Bouvier na temelju kazivanja drugih putnika pruža zaista žalosnu sliku: "Prehranjuju se isključivo divljači, ribom iz rijeka, smokvama i medom, čega imaju u izobilju, kreću se u bandama iz šume u šumu i pljačkaju ljude koji putuju iz jedne zemlje u drugu."²²

²¹ Fine, Late Medieval Balkans, str. 408-41 1; Emmcrt, "The Battle of Kosovo". Jezgrovit pregled kosovske tradicije u usmenoj narodnoj poeziji (srpskoj, hrvatskoj, bošnjačkoj i albanskoj) vidi Lord, "The Battle of Kosovo".
²² Le Bouvier, Le Livre de la description, str. 22.